Boothby est le nom du jardinier de l'académie de Starfleet, à San Francisco sur Terre. Il est né aux alentours de 2260.
En 2321, il y travaille déjà et y rencontre tout naturellement de nombreux cadets à qui il donne de nombreux et bons conseils. Parmi ces cadets se trouvent également de futurs capitaines de Starfleet tels Jean-Luc Picard ou Kathryn Janeway.
Picard considère Boothby comme l'un des hommes les plus sages qu'il a rencontrés. En effet, alors que Picard avait fait une faute grave qui mit sa carrière en jeu, Boothby lui vint en aide pour faire le bon choix afin de pouvoir terminer l'académie.
En 2340, Boothby fut l'entraineur de boxe de Chakotay.
En 2350, Boothby amena tous les matins des roses dans les quartiers du cadet Janeway.
En 2367, alors que Wesley Crusher vient d'être accepté à l'académie de Starfleet, Picard lui conseille d'aller voir Boothby, chose qu'il fit durant sa première semaine à l'académie. Boothby guida Crusher comme il le fit déjà pour Picard 40 ans avant.
Kirk est chargé par l'ambassadeur Fox de nouer des liens diplomatiques avec la planète Eminiar VII malgré l'avertissement de ses dirigeants. En effet, celle-ci est en guerre avec la planète voisine par ordinateur interposé. Celui-ci calcule les pertes de cette guerre virtuelle et "euthanasie" les victimes. Peu après l'équipage de l'Enterprise est déclaré "victime" à son tour.
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Kirk est chargé par l'ambassadeur Fox de nouer des liens diplomatiques avec la planète Eminiar VII malgré l'avertissement de ses dirigeants. En effet, celle-ci est en guerre avec la planète voisine par ordinateur interposé. Celui-ci calcule les pertes de cette guerre virtuelle et "euthanasie" les victimes. Peu après l'équipage de l'Enterprise est déclaré "victime" à son tour. 
