Le Lieutenant Richard Castillo est le pilote de l'USS Enterprise NCC-1701-C.
Ses amis et collègues l'appellent Castillo, seule sa mère l'appelle Richard. Il est l'unique officier de la passerelle, hormis le capitaine, à survivre à la bataille contre les Romuliens en 2344, il n'est que légèrement blessé. Le capitaine Garrett en fait son agent de liaison avec l'USS Enterprise NCC-1701-D, et plus spécifiquement avec l'officier tactique de ce dernier. À la mort du capitaine Garrett, tuée au cours d'une attaque klingonne, Castillo assume avec détermination le commandement.
Avec un courage exemplaire, il s'apprête à ramener son équipage dans le passé pour une mission qui s'annonce perdue d'avance.
Au cours de fouilles archéologiques sous San Francisco, des scientifiques découvrent la tête de Data, ainsi que des phénomènes magnétiques étranges. L'enquête amène l'Enterprise sur Devidia II qui semble posséder un passage vers la Terre du passé. Data est accidentellement envoyé dans ce passage et rencontre Guinan, au 19è siècle.