Membre d'équipage de l'Enterprise NX-01, il est un des assistants du commandeur Charles Tucker.
Rostov a été à la tête d'une équipe d'ingénieurs incluant le membre d'équipage Jane Taylor pour laquelle il a toujours une plaisanterie en réserve.
En janvier 2152, Rostov se retrouve lié au Capitaine Jonathan Archer, au Commandeur Charles Tucker, au membre d'équipage J. Kelly et à un officier de la sécurité du vaisseau quand ceux-ci se retrouvent absorbés par une étrange créature fibreuse tentaculaire.
En février de cette même année, Rostov fait partie des pilotes affectés au débarquement des membres d'équipage permissionnaires sur Risa.
Plus tard toujours cette même année, le corps de Rostov est possédé par les êtres non corporels.
En février 2154, alors qu'il travaille sur les tubulures d'impulsion, Rostov est assommé par Lorian, qui tente de voler les injecteurs de plasma du vaisseau
Archer tente de prouver à Degra et un membre arboricol du Conseil Xindi invités à bord qu'ils ont été manipulés par les Insectoïdes. La Terre n'est pas, contrairement à ce que voulaient faire croire ces derniers, une menace pour les Xindis. A bord, Trip traverse aussi une très mauvaise passe tandis qu'il est chargé d'annoncer aux parents d'un être cher décédé lors des récents événements.