Le Lieutenant Richard Castillo est le pilote de l'USS Enterprise NCC-1701-C.
Ses amis et collègues l'appellent Castillo, seule sa mère l'appelle Richard. Il est l'unique officier de la passerelle, hormis le capitaine, à survivre à la bataille contre les Romuliens en 2344, il n'est que légèrement blessé. Le capitaine Garrett en fait son agent de liaison avec l'USS Enterprise NCC-1701-D, et plus spécifiquement avec l'officier tactique de ce dernier. À la mort du capitaine Garrett, tuée au cours d'une attaque klingonne, Castillo assume avec détermination le commandement.
Avec un courage exemplaire, il s'apprête à ramener son équipage dans le passé pour une mission qui s'annonce perdue d'avance.
Sisko, Odo, Dax et Garak sont retrouvés inconscients dans leur Runabout. Tandis que Bashir tente de réanimer leurs corps, ceux-ci se réveillent dans le passé, pendant l'occupation Cardassianne, à l'époque où Deep Space Nine était connu sous le nom de Terok Nor, 7 ans en arrière.