Le Lieutenant Richard Castillo est le pilote de l'USS Enterprise NCC-1701-C.
Ses amis et collègues l'appellent Castillo, seule sa mère l'appelle Richard. Il est l'unique officier de la passerelle, hormis le capitaine, à survivre à la bataille contre les Romuliens en 2344, il n'est que légèrement blessé. Le capitaine Garrett en fait son agent de liaison avec l'USS Enterprise NCC-1701-D, et plus spécifiquement avec l'officier tactique de ce dernier. À la mort du capitaine Garrett, tuée au cours d'une attaque klingonne, Castillo assume avec détermination le commandement.
Avec un courage exemplaire, il s'apprête à ramener son équipage dans le passé pour une mission qui s'annonce perdue d'avance.
La Fédération reçoit un message de détresse d'un vieux vaisseau: l'USS Horizon, disparu en 2168. En arrivant sur Sigma Iota II, l'équipage découvre que toute la planète vit sur le modèle de Chicago pendant la prohibition à cause d'un livre oublié par l'équipage de l'Horizon lors de son passage.