Boothby est le nom du jardinier de l'académie de Starfleet, à San Francisco sur Terre. Il est né aux alentours de 2260.
En 2321, il y travaille déjà et y rencontre tout naturellement de nombreux cadets à qui il donne de nombreux et bons conseils. Parmi ces cadets se trouvent également de futurs capitaines de Starfleet tels Jean-Luc Picard ou Kathryn Janeway.
Picard considère Boothby comme l'un des hommes les plus sages qu'il a rencontrés. En effet, alors que Picard avait fait une faute grave qui mit sa carrière en jeu, Boothby lui vint en aide pour faire le bon choix afin de pouvoir terminer l'académie.
En 2340, Boothby fut l'entraineur de boxe de Chakotay.
En 2350, Boothby amena tous les matins des roses dans les quartiers du cadet Janeway.
En 2367, alors que Wesley Crusher vient d'être accepté à l'académie de Starfleet, Picard lui conseille d'aller voir Boothby, chose qu'il fit durant sa première semaine à l'académie. Boothby guida Crusher comme il le fit déjà pour Picard 40 ans avant.
L'Enterprise-D accueille le symposium annuel d'archéologie, au cours duquel Picard doit présenter quelques unes de ses recherches. Parmi les invités, se trouve Viriade qui est surprise de découvrir que Picard n'a jamais parlé d'elle. Q fait son apparition et se moque de Picard, incapable d'exprimer ses sentiments envers Viriade et le déplace avec celle-ci et les membres de la passerelle dans la forêt de Sherwood pour leur fait revivre l'aventure de Robin des Bois.
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L'Enterprise-D accueille le symposium annuel d'archéologie, au cours duquel Picard doit présenter quelques unes de ses recherches.
