Le Lieutenant Richard Castillo est le pilote de l'USS Enterprise NCC-1701-C.
Ses amis et collègues l'appellent Castillo, seule sa mère l'appelle Richard. Il est l'unique officier de la passerelle, hormis le capitaine, à survivre à la bataille contre les Romuliens en 2344, il n'est que légèrement blessé. Le capitaine Garrett en fait son agent de liaison avec l'USS Enterprise NCC-1701-D, et plus spécifiquement avec l'officier tactique de ce dernier. À la mort du capitaine Garrett, tuée au cours d'une attaque klingonne, Castillo assume avec détermination le commandement.
Avec un courage exemplaire, il s'apprête à ramener son équipage dans le passé pour une mission qui s'annonce perdue d'avance.
O'Brien revient sur la station après avoir discuté de mesures de sécurité pour une conférence de paix avec les Paradan's. En revenant, il a l'impression que tout le monde agit étrangement à bord de la station.